Organisches Allerlei 11 109 Funktionelle Gruppen legen das Reaktionsverhalten fest Funktionelle Gruppen sind reaktionsfähige Atome oder Atomgruppen organischer Moleküle. Sie bestimmen die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten organischer Verbindungen. Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxy-Gruppe (– OH) (B3). Sie verleiht dem Alkohol-Molekül an dieser Stelle Dipolcharakter (B4) (siehe Seite 69), ist polar und erklärt die gute Löslichkeit von kurzkettigen Alkoholen in Wasser. Ein weiteres Beispiel für eine funktionelle Gruppe ist die Carboxy-Gruppe (– COOH). Gibt es verschiedene Alkohole? Neben Ethanol gibt es noch viele weitere Alkohole. Methanol (CH3OH) ist ein giftiger Alkohol, der bei der alkoholischen Gärung in geringen Mengen als Nebenprodukt entsteht (B5). Methanol ist ein wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie. Glycerin (auch Glycerol, Propantriol, C3H5(OH)3) ist ein farb- und geruchloser, zähflüssiger Alkohol, der süß schmeckt (B5). In Kosmetikprodukten wie Cremes wird Glycerin als Feuchthaltemittel eingesetzt. Wie wird aus Ethanol Essigsäure? Lässt man alkoholische Lösungen wie Bier oder Wein längere Zeit offen an der Luft stehen, beginnen sie sauer zu riechen. Der Grund sind Essigsäurebakterien, die mithilfe von Sauerstoff-Molekülen Ethanol-Moleküle in Essigsäure-Moleküle umwandeln: C2H5OH + O2 ¥ CH3COOH + H2O + Energie Essig ist verdünnte Essigsäure und wird zum Würzen von Speisen und zur Konservierung von Lebensmitteln eingesetzt (B6). Tiere und Pflanzen können ganz schön sauer sein! Alle organischen Säuren (Carbonsäuren) enthalten mindestens eine Carboxy-Gruppe (– COOH). Aus der Carboxy-Gruppe können leicht H+-Ionen freigesetzt werden, die mit Wasser-Molekülen (H 2O) Oxonium-Ionen (H3O+) bilden. In wässriger Lösung wirken sie daher sauer. Ameisensäure (Methansäure) ist die einfachste Carbonsäure. Sie wird von Ameisen verspritzt (B7) und ist auch in den Brennhaaren der Brennnessel enthalten. Die chemische Formel ist HCOOH. Milchsäure entsteht durch Gärung aus Milchzucker, wenn Milch sauer wird. Sie ist ein wichtiges, natürliches Konservierungsmittel. Fallen euch noch andere organische Säuren ein? Besprecht gemeinsam! H H H C H H H C O Hydroxy-Gruppe B3 Strukturformel des EthanolMoleküls O H H H C H H C H δ+ δδ+ B4 Die Bindung zwischen Wasserstoff- und Sauerstoff-Atom ist polar (Dipol). H H H C O H H H H H H Methanol, CH3OH Glycerin, Propantriol, C3H5(OH)3 O H O H C O H C C B5 Strukturformeln des Methanol- und Propantriol-Moleküls Es gibt neben Ethanol noch andere Alkohole wie Methanol und Glycerin, die alle eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen enthalten. B6 Essig wird zum Haltbarmachen von Lebensmitteln eingesetzt. Essigsäure entsteht, wenn Essigsäurebakterien Ethanol-Moleküle mithilfe von Sauerstoff-Molekülen in Essigsäure-Moleküle umwandeln. B7 Eine Ameise verspritzt Ameisensäure, um Feinde abzuhalten. ï Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv
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